Tévésorozatok után a Johnny Guitar című westernben mutatkozott be a filmvásznon, s még húszéves sem volt, amikor szerepet kapott a Haragban a világgal (1955) és az Óriás című (1956) filmekben.
Az igazi áttörést az 1985-ös Vissza a jövőbe hozta el számára, Robert Zemeckis kultfilmjében ő alakította Strickland tanár urat,
A most 34 éves fia, Scott Eastwood, egyike nyolc gyerekének, azt mondta, hogy édesapja nyilván kap egy tortát, de lehet, hogy különösebben nem is fog neki örülni, mert már az újabb filmjén gondolkodik.
